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<!DOCTYPE html>

<title>Polysuccinimid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Polysuccinimid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" align="center">Strukturelement ohne Angabe zur <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Polysuccinimid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>Polyanhydroasparaginsäure</li>

<li>Polyaspartimid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>

<td><a href="Succinimid" title="Succinimid">Succinimid</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>

<td>C4H3NO2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>

<td>97,07 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td>Art des Polymers</td>

<td>

Polykondensationsprodukt

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a></td>

<td>

0,55 g·cm−3<a href="#cite_note-Baypure_DSP-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>

<ul><li>30 bis 35 bei 20 °C in g·100 ml−1 in <a href="Triethylenglycol" title="Triethylenglycol">Triethylenglycol</a><a href="#cite_note-Baypure_DSP-2">[2]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-3">[3]</a></li>

<li>in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Dimethylacetamid" title="Dimethylacetamid">Dimethylacetamid</a>, <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>, <a href="N-Methylpyrrolidon" class="mw-redirect" title="N-Methylpyrrolidon">N-Methylpyrrolidon</a>, und Mesitylen+Sulfolan<a href="#cite_note-5">[5]</a> löslich</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-6">[6]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table>

Polysuccinimid (PSI), auch als Polyanhydroasparaginsäure oder Polyaspartimid bezeichnet, entsteht bei der thermischen <a href="Polykondensation" title="Polykondensation">Polykondensation</a> von <a href="Asparagins%C3%A4ure" title="Asparaginsäure">Asparaginsäure</a> und stellt das einfachste <a href="Polyimide" title="Polyimide">Polyimid</a> dar. PSI ist wasserunlöslich, aber in einigen <a href="Aprotisch" class="mw-redirect" title="Aprotisch">aprotisch</a> dipolaren Lösungsmitteln löslich. Seine reaktive Natur macht Polysuccinimid zu einem vielseitigen Ausgangsmaterial für funktionelle Polymere aus nachwachsenden Rohstoffen.

Der Name ist von dem der Salze der <a href="Bernsteins%C3%A4ure" title="Bernsteinsäure">Bernsteinsäure</a>, der strukturell verwandten <a href="Succinate" title="Succinate">Succinate</a>, abgeleitet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Die Darstellung von PSI wurde bereits 1897 von Hugo Schiff<a href="#cite_note-7">[7]</a> berichtet. Beim Erhitzen trockener Asparaginsäure für etwa 20 Stunden im Flüssigkeitsbad auf 190 °C bis 200 °C wurden farblose Produkte erhalten. Oberhalb 200 °C tritt schwache Gelbfärbung auf, Ausbeute fast quantitativ.<a href="#cite_note-K.M._Doll_et_al.-8">[8]</a>

Bei den schiffschen Versuchen entstanden in einer Feststoffreaktion durch Polykondensation unter Wasserabspaltung Oligomere und niedrigmolekulare Polymere, wie generell bei Abwesenheit starker Säuren, die die thermische Zersetzung von freien Aminoendgruppen und damit Kettenabbruchsreaktionen unterdrücken. Die Bildung des <a href="Polyimid" class="mw-redirect" title="Polyimid">Polyimids</a> PSI lässt sich anhand der intensiven Absorptionsbande im <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektrum</a> bei 1714 cm−1 verfolgen.

Neben dem relativ niedrigen Polymerisationsgrad liefern viele in der Patentliteratur beschriebene Verfahrensvarianten oft verzweigte und gelb bis braun verfärbte Produkte.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Bei neueren Arbeiten stand das Ziel der Erhöhung der molaren Masse und einer linearen Kettenstruktur unter Vermeidung von Zersetzungsreaktionen im Vordergrund. Mit einem einfachen „Backofenverfahren“, bei dem eine Mischung oder Paste aus kristalliner Asparaginsäure und konzentrierter <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> oder <a href="Polyphosphors%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Polyphosphorsäure">Polyphosphorsäure</a> in dünner Schicht für 2 Stunden bis 4 Stunden auf 200 °C erhitzt wird, fällt PSI mit molaren Massen im Bereich von 30,000 g/mol und creme-weißem Farbton an.<a href="#cite_note-P._Neri-10">[10]</a> Die Durchführung der Polykondensation in mehreren Schritten<a href="#cite_note-11">[11]</a> (Vorkondensation, Zerkleinerung des Vorkondensats, Nachkondensation), mit anderen wasserentziehenden Substanzen (z. B. <a href="Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolithe</a>, <a href="Triphenylphosphit" title="Triphenylphosphit">Triphenylphosphit</a><a href="#cite_note-Uenaka-12">[12]</a>) oder in Gegenwart von Lösungsmitteln<a href="#cite_note-13">[13]</a> (z. B. <a href="Propylencarbonat" title="Propylencarbonat">Propylencarbonat</a>) liefert höhermolekulare Produkte mit molaren Massen im Bereich von 10.000 g/mol bis 200.000 g/mol. In der Patentliteratur wird allerdings nicht auf die Polymermorphologie, insbesondere auf den Verzweigungsgrad, eingegangen.

Ein neueres Patent<a href="#cite_note-14">[14]</a> beschreibt die einfache Darstellung von hochmolekularem, praktisch farblosem und linearem, unverzweigtem PSI, indem zunächst die als <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterion</a> vorliegende kristalline und praktisch wasserunlösliche Asparaginsäure mit einer wässrigen, flüchtigen Säure, bevorzugt Salzsäure, gelöst und mit dem Kondensationsmittel Phosphorsäure versetzt wird. Die resultierende homogene Lösung wird bei 120 °C eingedampft und die erhaltene glasartige Masse anschließend bei 180 °C bis 200 °C für mindestens eine Stunde polykondensiert. Die Phosphorsäure wird ausgewaschen und das getrocknete PSI durch milde alkalische Hydrolyse in wasserlösliche Polyasparaginsäure überführt, deren molare Masse durch <a href="Gelpermeationschromatographie" class="mw-redirect" title="Gelpermeationschromatographie">Gelpermeationschromatographie</a> bestimmt werden kann. Das Verfahren liefert reproduzierbar PSI mit molaren Massen über 100.000 g/mol.

Syntheserouten für PSI, die von Maleinsäure-Monoammoniumsalz,<a href="#cite_note-15">[15]</a> <a href="Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> oder von dem dabei intermediär gebildeten Maleinsäuremonoamid<a href="#cite_note-17">[17]</a> ausgehen, erzielen nur niedrige molare Massen von einigen 1.000 g/mol und gefärbte Produkte, ebenso wie „grüne“ Prozessvarianten in <a href="%C3%9Cberkritisches_Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Überkritisches Kohlendioxid">überkritischem Kohlenstoffdioxid</a> und unter Vermeidung von Mineralsäuren als Katalysatoren.<a href="#cite_note-K.M._Doll_et_al.-8">[8]</a>

Wegen der niedrigeren Kosten der aus fossilen Rohstoffen hergestellten Edukte Maleinsäureanhydrid und Ammoniak wird auch in der Herstellung des kommerziellen Produkts Baypure® PSI keine L-Asparaginsäure eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Polysuccinimid fällt bei der thermischen Polykondensation als geruchsloses, nicht-hygroskopisches, creme-weißes bis braunes Pulver an, das in <a href="Aprotisch" class="mw-redirect" title="Aprotisch">aprotisch</a> <a href="Dipol_(Physik)" title="Dipol (Physik)">dipolaren</a> Lösungsmitteln wie <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Dimethylacetamid" title="Dimethylacetamid">Dimethylacetamid</a>, <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>, <a href="N-Methylpyrrolidon" class="mw-redirect" title="N-Methylpyrrolidon">N-Methylpyrrolidon</a>, <a href="Triethylenglycol" title="Triethylenglycol">Triethylenglycol</a> oder <a href="Mesitylen" title="Mesitylen">Mesitylen</a>/<a href="Sulfolan" title="Sulfolan">Sulfolan</a>-Gemisch löslich ist. PSI hydrolysiert in Wasser nur sehr langsam. In verdünnt alkalischen Medien (z. B. 1N <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>) erfolgt <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> in α- und β-Position der <a href="Succinimid" title="Succinimid">Succinimid</a>-(2,5-Pyrrolidindion)-Ringstrukturen und Racemisierung am chiralen Zentrum der Asparaginsäure zum gut wasserlöslichen <a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a> der Poly-(α, β)-DL-Asparaginsäure. Dabei wird zu ca. 30 % die α-Form, zu ca. 70 % die β-Form in zufälliger Anordnung entlang der Polymerkette gebildet.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Bei höheren Alkalikonzentrationen oder längeren Einwirkungszeiten werden auch die Amidverknüpfungen in der Polymerkette unter Abbau der molaren Masse angegriffen. Das Vorliegen von <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amidbindungen</a> macht die bei der Hydrolyse selbst von hochvernetztem PSI erhaltene Polyasparaginsäure relativ gut (ca. 70 % in Abwasser) bioabbaubar.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Das von der Bayer AG entwickelte<a href="#cite_note-T._Klein-20">[20]</a> und von Lanxess AG unter dem Markennamen Baypure® DSP vermarktete Polysuccinimid<a href="#cite_note-Baypure_DSP-2">[2]</a> mit einem Gewichtsmittel der mittleren Molmasse MG von 4,400 g/mol wird bereits bei leicht erhöhten pH-Werten partiell hydrolysiert und dadurch in hochvernetzter Form quellbar bzw. in linearer Form wasserlöslich. Die durch Teilhydrolyse entstehende Copoly-(succinimid-asparaginsäure) und insbesondere die Polyasparaginsäure (Handelsname Baypure® DS 100) eignet sich als langanhaltend wirksamer Inhibitor gegen Kalkablagerungen in der Wasseraufbereitung und bei Anwendungen in der Öl- und Bergbauindustrie, sowie als Abbindeverzögerer für Zement in der Bauindustrie.<a href="#cite_note-T._Klein-20">[20]</a> In der Patentliteratur<a href="#cite_note-Uenaka-12">[12]</a> werden für PSI Anwendungen als Chelatbildner, Inhibitor gegen Kesselsteinbildung, Dispergier- und Feuchthaltemittel, sowie Düngemitteladditiv erwähnt.

Bei der Öffnung der Pyrrolidindion-Ringstrukturen im PSI im Sinne einer <a href="Aminolyse" class="mw-redirect" title="Aminolyse">Aminolyse</a> mit <a href="Ammoniumhydroxid" class="mw-redirect" title="Ammoniumhydroxid">Ammoniakwasser</a> entsteht Poly-(α, β)-DL-asparagin, mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> Poly-(α, β)-DL-aspartylhydrazid (PAHy) und mit funktionellen Aminen, z. B. <a href="Ethanolamin" class="mw-redirect" title="Ethanolamin">Ethanolamin</a> Poly-(α, β)-DL-2-hydroxyethylaspartat (PHEA),<a href="#cite_note-P._Neri-10">[10]</a> das als <a href="Plasmaexpander" class="mw-redirect" title="Plasmaexpander">Plasmaexpander</a> mit guter Biokompatibilität und -abbaubarkeit, hoher Wasserlöslichkeit bei niedrigen Herstellkosten charakterisiert und intensiver als potentieller Wirkstoffträger (engl. drug carrier) in medizinischen Anwendungen untersucht wurde.<a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a>

Vernetztes Poly-(α, β)-DL-Asparaginsäure-Natriumsalz als kommerziell interessantestes PSI-Derivat wurde in umfangreichen Untersuchungen auf seine Eignung als bioabbaubarer <a href="Superabsorber" title="Superabsorber">Superabsorber</a> im Vergleich zum nicht-bioabbaubaren Standard vernetztes <a href="Natriumpolyacrylat" class="mw-redirect" title="Natriumpolyacrylat">Natriumpolyacrylat</a> geprüft.<a href="#cite_note-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a>

Die erzielten Resultate haben bisher noch nicht zum Einsatz vernetzter Polyasparaginsäure in großvolumigen Anwendungen für Superabsorber (z. B. <a href="Babywindel" class="mw-redirect" title="Babywindel">Babywindeln</a>) geführt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Baypure® Lanxess AG, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://techcenter.lanxess.com/fcc/emea/en/products/datasheet/24602644.pdf?docId=24602645&gid=24599394&pid=6497504">DSP, Technical Information</a>

</li>

<li id="cite_note-Baypure_DSP-2">↑ <a href="#cite_ref-Baypure_DSP_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Baypure_DSP_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Baypure_DSP_2-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.aniq.org.mx/pqta/pdf/BAYPURE%20DS%2010040%20%28HT%29.pdf">Baypure® General Product Information</a> (PDF; 1,7 MB) Lanxess AG

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> E. Jalalvandi, A. Shavandi: <cite style="font-style:italic">Polysuccinimide and its derivatives: Degradable and water soluble polymers (review)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Eur. Polym. J.</cite> Band 109, 2018, S. 43–54, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2018.08.056">10.1016/j.eurpolymj.2018.08.056</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Polysuccinimide+and+its+derivatives%3A+Degradable+and+water+soluble+polymers+%28review%29&rft.au=E.+Jalalvandi%2C+A.+Shavandi&rft.btitle=Eur.+Polym.+J.&rft.date=2018&rft.doi=10.1016%2Fj.eurpolymj.2018.08.056&rft.genre=book&rft.pages=43-54&rft.volume=109" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> T. Klein, R.-J. Moritz, R. Graupner: <cite style="font-style:italic">Ullmann‘s Polymers and Plastics, Products and Processes, Volume 1, Part 2: Organic Polymers, Polyaspartates and Polysuccinimide</cite>. Wiley-VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 742–743.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.au=T.+Klein%2C+R.-J.+Moritz%2C+R.+Graupner&rft.btitle=Ullmann%E2%80%98s+Polymers+and+Plastics%2C+Products+and+Processes%2C+Volume+1%2C+Part+2%3A+Organic+Polymers%2C+Polyaspartates+and+Polysuccinimide&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9783527338238&rft.pages=742-743&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> M. Tomida, T. Nakato, M. Kuramochi, M. Shibata, S. Matsunami, T. Kakuchi: <cite style="font-style:italic">Novel method of synthesizig poly(succinimide) and its copolymeric derivatives by acid-catalysed polycondensation of L-aspartic acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Polymer_(Zeitschrift)" title="Polymer (Zeitschrift)">Polymer</a></cite>. Band 37, Nr. 16, 1996, S. 4435–4437, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0032-3861%2896%2900267-4">10.1016/0032-3861(96)00267-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Novel+method+of+synthesizig+poly%28succinimide%29+and+its+copolymeric+derivatives+by+acid-catalysed+polycondensation+of+L-aspartic+acid&rft.au=M.+Tomida%2C+T.+Nakato%2C+M.+Kuramochi%2C+...&rft.date=1996&rft.doi=10.1016%2F0032-3861%2896%2900267-4&rft.genre=journal&rft.issue=16&rft.jtitle=Polymer&rft.pages=4435-4437&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-6"><a href="#cite_ref-NV_6-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Hugo Schiff: <cite style="font-style:italic">Ueber Polyaspartsäuren</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. Band 30, Nr. 3, 1. September 1897, S. 2449–2459, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18970300316">10.1002/cber.18970300316</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Ueber+Polyasparts%C3%A4uren&rft.au=Hugo+Schiff&rft.date=1897-09-01&rft.doi=10.1002%2Fcber.18970300316&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2449-2459&rft.volume=30" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-K.M._Doll_et_al.-8">↑ <a href="#cite_ref-K.M._Doll_et_al._8-0">a</a> <a href="#cite_ref-K.M._Doll_et_al._8-1">b</a> Kenneth Doll, Randal Shogren, Ronald Holser, J. Willett, Graham Swift: <cite style="font-style:italic">Polymerization of L-Aspartic Acid to Polysuccinimide and Copoly(Succinimide-Aspartate) in Supercritical Carbon Dioxide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Letters in Organic Chemistry</cite>. Band 2, Nr. 8, 1. Dezember 2005, S. 687–689, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/157017805774717553">10.2174/157017805774717553</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Polymerization+of+L-Aspartic+Acid+to+Polysuccinimide+and+Copoly%28Succinimide-Aspartate%29+in+Supercritical+Carbon+Dioxide&rft.au=Kenneth+Doll%2C+Randal+Shogren%2C+Ronald+Holser%2C+...&rft.date=2005-12-01&rft.doi=10.2174%2F157017805774717553&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Letters+in+Organic+Chemistry&rft.pages=687-689&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Thomas Klein, Ralf-Johann Moritz, René Graupner: <cite style="font-style:italic">Polyaspartates and Polysuccinimide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.l21_l01">10.1002/14356007.l21_l01</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Polyaspartates+and+Polysuccinimide&rft.au=Thomas+Klein%2C+Ralf-Johann+Moritz%2C+Ren%C3%A9+Graupner&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2008&rft.doi=10.1002%2F14356007.l21_l01&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-P._Neri-10">↑ <a href="#cite_ref-P._Neri_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-P._Neri_10-1">b</a> Paolo Neri, Guido Antoni, Franco Benvenuti, Francesco Cocola, Guido Gazzei: <cite style="font-style:italic">Synthesis of α, β-poly [(2-hydroxyethyl)-DL-aspartamide], a new plasma expander</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Medicinal Chemistry</cite>. Band 16, Nr. 8, 1. August 1973, S. 893–897, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm00266a006">10.1021/jm00266a006</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polysuccinimid&rft.atitle=Synthesis+of+%CE%B1%2C+%CE%B2-poly+%5B%282-hydroxyethyl%29-DL-aspartamide%5D%2C+a+new+plasma+expander&rft.au=Paolo+Neri%2C+Guido+Antoni%2C+Franco+Benvenuti%2C+...&rft.date=1973-08-01&rft.doi=10.1021%2Fjm00266a006&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Medicinal+Chemistry&rft.pages=893-897&rft.volume=16" style="display:none">

</li>

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=5756595">US5756595</a>: Catalytically polymerizing aspartic acid. Veröffentlicht am 26. Mai 1998, Anmelder: Donlar Corp., Erfinder: G.Y. Mazo et al..<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US5756595&rft.applcc=US&rft.title=Catalytically+polymerizing+aspartic+acid&rft.inventor=G.Y.+Mazo+et+al.&rft.assignee=Donlar+Corp.&rft.pubdate=1998-05-26">‌

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=7053170">US7053170</a>: Preparation of high molecular weight polysuccinimides. Veröffentlicht am 30. Mai 2006, Anmelder: Aquero Co., Erfinder: C.S. Sikes.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US7053170&rft.applcc=US&rft.title=Preparation+of+high+molecular+weight+polysuccinimides&rft.inventor=C.S.+Sikes&rft.assignee=Aquero+Co.&rft.pubdate=2006-05-30">‌

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EU&NR=0612784">EU0612784</a>: Process for preparing polysuccinimide and polyaspartic acid. Veröffentlicht am 31. August 1994, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: T. Groth et al..<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EU0612784&rft.applcc=EU&rft.title=Process+for+preparing+polysuccinimide+and+polyaspartic+acid&rft.inventor=T.+Groth+et+al.&rft.assignee=Bayer+AG&rft.pubdate=1994-08-31">‌

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=5296578">US5296578</a>: Production of polysuccinimide and polyaspartic acid acid from maleic anhydride and ammonia. Veröffentlicht am 22. März 1994, Anmelder: Donlar Corp., Erfinder: L.P. Koskan, A.R.Y. Meah.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US5296578&rft.applcc=US&rft.title=Production+of+polysuccinimide+and+polyaspartic+acid+acid+from+maleic+anhydride+and+ammonia&rft.inventor=L.P.+Koskan%2C+A.R.Y.+Meah&rft.assignee=Donlar+Corp.&rft.pubdate=1994-03-22">‌

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=5393868">US5393868</a>: Production of polysuccinimide by thermal polymerization of maleamic acid. Veröffentlicht am 28. Februar 1995, Anmelder: Rohm and Haas Co., Erfinder: M. B. Freeman et al..<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US5393868&rft.applcc=US&rft.title=Production+of+polysuccinimide+by+thermal+polymerization+of+maleamic+acid&rft.inventor=M.+B.+Freeman+et+al.&rft.assignee=Rohm+and+Haas+Co.&rft.pubdate=1995-02-28">‌

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<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=6072024">US6072024</a>: Production process of cross-linked polyaspartic acid. Veröffentlicht am 6. Juni 2000, Anmelder: Mitsui Chemicals, Erfinder: Y. Irizato et al..<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US6072024&rft.applcc=US&rft.title=Production+process+of+cross-linked+polyaspartic+acid&rft.inventor=Y.+Irizato+et+al.&rft.assignee=Mitsui+Chemicals&rft.pubdate=2000-06-06">‌

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